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家财万贯的对冲基金经理詹姆斯（威尔·法瑞尔 Will Ferrell 饰）因为诈欺被判刑，法官特别给了他30天的时间让他安排处理工作上的相关事宜，身家百万的他为了准备好自己即将面对的恐怖监禁生活，雇用

丹·兰斯曼是高中校友会主席，也是众人的笑柄。为了重振校友聚会的人气，也为了赢得大家的认可与尊重，丹前往洛杉矶与昔日同班同学、如今的电视广告明星奥利弗套近乎。为了换取奥利弗不牢靠的友谊，丹与妻子、儿子和

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